Le prime sfide risalgono alla serie B 1977-1978: in estate in Coppa Italia finisce 0-0 ad Ascoli, in campionato la Cremo retrocede mentre i piceni vengono promossi  infatti vincono 1-0 allo Zini con gol di Zandoli e 5-2 nelle Marche con doppietta di Quadri e reti di Roccotelli, Ambu e Pasinato a fronte delle reti grigiorosse di Sironi e Finardi. Nella Coppa Italia 1981-1982 allo Zini finisce 1-0 per l'Ascoli con gol di Carotti

Nel 1984-1985 doppia sfida in serie A: ad Ascoli segna l'unico gol grigiorosso Meluso e segna Juary ma l'Ascoli vince 3-2 con le reti di Cantarutti, Hernandez e Nicolini. In compenso la Cremonese vince 2-0 allo Zini con reti di Bonomi e Finardi. Nel 1985-1986 in B l'Ascoli espugna 2-1 lo Zini: segna Bencina ma rimontano Vincenzi e Bonomi che nel frattempo era passato proprio all'Ascoli, al ritorno Iachini firma l'1-0 per l'Ascoli. Nel 1989-1990 in serie A festa grigiorossa: l'unica storica vittoria ad Ascoli firmata Dezotti (1-0) e 2-1 casalingo con gol di Gualco, Chiorri e Cvetkovic. Nel 1990-1991 vittoria 1-0 in casa con gol ancora di Dezotti e 0-0 ad Ascoli. Nel 1991-1992 di nuovo in A sconfitta 1-0 ad Ascoli firmata Benetti e vittoria casalinga 3-1 con Dezotti su rigore, pareggio di Benetti e reti nel finale di Florijancic e Marcolin. Nel 1992-1993 infine 3-1 per la Cremonese allo Zini con doppietta del solito Dezotti e insolita autorete di Bierhoff a fronte del gol di Pergolizzi mentre ad Ascoli vincono i bianconeri 3-0 con gol di Troglio, Zaini e Benny Carbone. All'andata nel 2017-2018 0-0 ad Ascoli e al ritorno 2-1 per l'Ascoli con doppietta di Monachello dopo il gol iniziale di Camara ed esonero di Tesser nel postpartita. Nel 2018-2019 infine 0-0 ad Ascoli e vittoria 1-0 ascolana a Cremona con gol di Rosseti al ritorno. Lo scorso anno infine doppia vittoria grigiorossa: 1-0 a Cremona con gol di Soddimo e 3-1 ad Ascoli con gol di Castagnetti, Palombi e Bianchetti (per l'Ascoli in gol Morosini)